L’itinerario della "Rocca” prevede la visita a Rocca Sillana che si trova all’estremità orientale di Pomarance.La possente Rocca di Sillano/Silano o Rocca Sillana si erge sopra un rilievo roccioso a 530 metri di altitudine in una posizione tale da dominare un territorio vastissimo comprendente le province di Siena, Pisa e Grosseto. Il sito è sempre stato strategicamente importante al fine di controllare la valle del fiume Cecina e le valli minori circostanti, tanto che la leggenda vuole datare l'origine del fortilizio in epoca Romana, precisamente in occasione della guerra civile fra Mario e Silla, e che da quest'ultimo derivi il suo nome (Silla-Sillano).