Torre dell'Orologio e Fortezza Senese
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La Torre dell'Orologio fu costruita nel 1228 dal libero comune di Massa Marittima come inizio di una nuova espansione verso la Cittanuova. Nel lato dell'orologio c'è una epigrafe dove è incisa la data di costruzione della Torre.
Solo la parte più bassa della Torre è originaria perchè fu in parte distrutta dai senesi quando conquistarono la Città.
Nel 1413 sulla Torre fu posta la prima campana e nel1760 fu sostituita da quella attuale.
Nel 1443 vi fu collocato il primo orologio; quello attuale risale al 1610.
La Fortezza Senese fu costruita quando Massa cadde sotto il dominio di Siena nel 13335 circa; i senesi si insediarono nel Castello di Monteregio e costruirono la fortezza formata da due ali di doppie mura con un ampiezza che va da 42 m fino a 15 m in corrispondenza di Porta alle Silici, porta che divideva la città in due parti.Per potere usufruire anche della Torre dei massetani i senesi vi innestarono il maestoso arco, opera di Agnolo di Ventura, opera di alta ingegneria dell'epoca, che misura circa 21 m di corda.