Il periodo di maggior splendore della città di Massa Marittima è testimoniata dalla bellezza del borgo medievale, racchiuso dalle possenti mura e ricco di capolavori architettonici e artistici.

La visita prende le mosse dalla parte alta del centro storico, dove possono essere visitati il Museo di Arte Sacra, situato nell'antico convento di San Pietro all'Orto, che conserva, tra le altre, opere di Ambrogio Lorenzetti, Giovanni e Andrea Pisano, Sassetta.

In alternativa si può salire sulla Torre del Candeliere ed ammirare la città dall'alto, con le sue imponenti fortificazioni, i palazzi medievali e lo splendido panorama circostante.

Si prosegue lungo la scenografica scalinata di via Moncini che conduce alla piazza principale, dove sorgono i maggiori edifici cittadini, tra cui spicca la Cattedrale di San Cerbone, la cui visita conclude l'itinerario.