La Cittavecchia, oltre a costituire il centro del potere politico e amministrativo, divenne anche il luogo di residenza delle famiglie nobiliari.

Un esempio dell’architettura privata di questo genere è la Palazzina dei Conti di Biserno che fu realizzata nel XIII secolo quando la famiglia si trasferì a Massa Marittima. Nel 1330 una parte dell’edificio fu ceduta al Comune e costituì il primo nucleo del Palazzo Comunale.

Successivamente, con la vendita del Castello di Monteregio a Siena, la palazzina divenne la residenza del Vescovo e tale rimase fino al 1603, con il definitivo trasferimento di sede nella Casa dell’Opera di San Cerbone, sul lato destro della cattedrale.

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